Quando Paige encontra o capitão Black Jack Cutting, e um pirata do século 18 em busca da Fonte da Juventude, o curso da vida dele torna-se problema dela. Enquanto isso, Leslie manipula um concurso para passar mais tempo com Phoebe, Leo luta com a criatura que o obrigou a matar um Elder, e um misterioso agente federal chega a cidade para investigar as irmãs Halliwell.  Participação especial de Kerr Smith, o Jack de Dawson's Creek.